นาฬิกาคือเครื่องประดับที่เราได้เห็นเจ้าหญิงไดอาน่าทรงสวมไม่บ่อยครั้งนักตลอดพระชนม์ชีพ ถ้าเทียบกับจิวเวลรี่สุดตระการตาของราชวงศ์อังกฤษซึ่งทรงให้เห็นอยู่บ่อยๆ อย่างไรก็ตาม คอลเลกชั่นนาฬิกาทรงโปรดนั้นก็เรียกได้ว่าคลาสสิกและน่าจดจำมาจนถึงทุกวันนี้
Patek Philippe
นาฬิกาไฮเอ็นด์ที่เจ้าหญิงไดอาน่าทรงให้เห็นครั้งแรกก็คือนาฬิกา Patek Philippe ในช่วงวันคล้ายวันเกิดปีที่ 20 ก่อนที่จะเข้าพิธีอภิเษกสมรส เจ้าชายชาร์ลส์ได้พระราชทานนาฬิกาทอง Patek Philippe Calatrava ให้เป็นของขวัญแก่ไดอาน่า และหลังจากอภิเษกแล้ว เจ้าหญิงไดอาน่าก็ทรงนาฬิกานี้อยู่บ่อยครั้ง
Vacheron Constantin
เมื่อ 1947 ควีนเอลิซาเบธทรงได้รับนาฬิกา Vacheron Constantin จากสมาพันธ์สวิสเป็นของขวัญวันอภิเษก และต่อมาในปี 1981 ก็ทรงพระราชทานให้เพื่อฉลองการอภิเษกของเจ้าหญิงไดอาน่า เราได้เห็นเจ้าหญิงทรงอยู่บ่อยครั้งทั้งในขณะทรงร่วมงานปาร์ตี้หรือทรงพิธีการ
Cartier
ในช่วงปลายยุค 1980s เมื่อความรักหวานกลับกลายเป็นขม เจ้าหญิงไดอาน่าเริ่มทรงนาฬิกา Cartier โดยเฉพาะนาฬิกา Tank Louis สายหนังสีดำที่ทรงได้รับมาจาก เอิร์ลแห่งสเปนเซอร์ บิดาของพระองค์ และเป็นนาฬิกาเรือนสุดท้ายที่ทรงออกงานพิธีการก่อนเกิดอุบัติเหตุไม่คาดฝัน
นอกจากนี้ เจ้าหญิงไดอาน่ายังทรงนาฬิกาทอง Tank Française โดยเฉพาะช่วงที่ทรงใช้ชีวิตอิสระและไปร่วมประชุมต่างๆ และหลังจากที่สิ้นพระชนม์ นาฬิกานี้ก็ตกทอดมายังเจ้าชายวิลเลี่ยม และต่อไปยังเจ้าชายแฮร์รี่ซึ่งต่อมาได้ประทานให้แก่เมแกน มาร์เคิล
